关注热点和回归教材相结合
——从2003年高考有机化学试题看能力的考查和培养
湖北省黄冈中学 傅全安

　　纵观2003年全国理综化学试题，上海化学高考题和广东、江苏化学试题中的有机试题从取材的角度和设问的层次来看都具有“关注热点和回归教材相结合”的特点。认真分析试题的取材，对于了解高考命题改革的趋势和把握有机化学的复习的“度”具有复习导向的作用。

1、取材于新教材习题，强调回归课本

　　高考改革的目的是为了考查学生应用基础知识解决问题，特别是解决实际问题的能力，因此，前2年的理综试题联系社会生活、生产实际、高新科技内容题目的比例比较高，2001年统计接近70%。这对于扭转死读书、读死书的错误倾向，培养考生自学能力和创新能力起到了良好的作用。但与此同时，也出现忽视课本、漫无边际联系的现象。环境、材料、能源的试题满天飞，每年诺贝尔奖得主研究的领域成为诸多资料中的典型题，还有不少联系实际题目甚至涉及大学内容。针对这种状况，2003年理综在坚持以能力立意命题的同时，注意与课本中的基础知识相结合，以考查学科能力的命题方向，即回归课本。

　　例如理综试卷化学试题29题则取材于第二册第六章烃的衍生物一章复习题的第四题（见第二册P183页）。

（2003年全国，29）（1）1mol丙酮酸在镍催化剂作用下1mol氢气转变乳酸，乳酸的结构简式是___________________。

（2）与乳酸有相同官能团的乳酸的同分导构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程是_____________________________。

（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是______________________。

[答案]

[命题意图]通过有机物结构式、同分导构体及常见有机物的性质和相互转化关系的考查，检查基础知识落实情况，以达到考查识记能力、辨别能力和知识迁移的能力。

[解题思路]

（1）丙酮酸与H₂加成时，分子中的酮羰基上“C=O”双键断裂与H₂加成，故乳酸的结构式为。

（2）A与乳酸具有相同的官能团且与乳酸互为同分异构体，则A的结构简式为HOCH₂CH₂COOH。由题给条件可知，A在酸性条件下发生消去反应生成烯酸，故其反应方程式为。

（3）B的甲酯的结构简式为：CH₂=CH—COOCH₃，故其聚合物的结构简式为。

　　因此，根据上述29题的命题意图在第一轮高三总复习时一定要坚持以课本为主、注重培养学生知识迁移能力的培养、注重基础知识的落实——这就是第一轮高三化学复习的新思路。

2、取材于新科技成果，落实教材中

　　将最新的科研成果作为命题素材，考查课本基础知识和基本技能是上世纪90年代中期开创出的一种新题型，这种题型具有“起点高、落点低”的特点，它是高考命题改革以来的保留题型，当时开创这种题型的主要目的是引导考生跳出“题海战术”、考查考生分析问题和解决问题的能力，因此它有着强大的生命力延续至今。例如上海化学高考题28题。

　　28题自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯（）乙炔为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

（1）上述系列中第1种物质的分子为________________。

（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1~100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为_____________。

（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量之比_____________。

（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯为（）起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）。

[命题意图]通过对有机物碳四价基础知识的考查人微言轻切入点，考核考生运用结构简式归纳通式的能力以及简单计算以及进行知识迁移的能力。

[解题思路]

将解读为。

　　易写出上述系列中第1种物质的分子式为C₂₄H₁₂，据此可推出该系列通式为：(C₈H₄)nn≥3，直径在1nm~100nm之间的分散系为胶体分散系，故上述系列中第1至4种物质溶解于有机溶剂中形成的分散系为胶体分散系。苯乙炔的分子式为C₈H₆，由上述芳炔类大环化合物结构特点和n个苯乙炔（）分子可合成含n个苯环的芳炔大环化合物，故有关系式：故理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为

　　以前沿科技成果为素材，将有机化学、基本概念和化学计算巧妙融合于一道题中，试题新颖别致，以考查考生解读新信息并运用新信息解决问题的能力，这就是高考命题改革的方向，也就是高三化学总复习的方向。

3、取材于生活实际，考查创新思维

　　枸椽酸又称柠檬酸，存在于多种植物的果实中，如：柠檬、葡萄等，在食品工业中作糖果和清凉饮料的调味品，也用于制药，如柠檬酸铁铵是一种常用的补血剂。今年上海高考化学试卷中的29题就是取材于柠檬酸。

　　29题已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一个分子水生成酸酐，如：　　
　　
　　某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D
　　

（1）CH₃COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途____________________。

（2）写出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化学方程式_______________________。

（3）写出F可能的结构简式________________________________________。

（4）写出A的结构简式___________________________________________。

（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是_______________________________________。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式_______________________________________。

[命题思路]

通过多官能团化合物的性质考查考生读懂信息、运用信息的自学能力，以及进行知识迁移类比的能力。

解答本题的突破口应选择C，C是一种羧基酸，由C、B、D可发生酯化反应倒推出A的结构简式，故F可能有3种同分异构体。由课本知识C₂H₅OH和浓H₂SO₄NaBr小火加热的化学方程式进行知识

由题给信息

如柠檬酸有3种脱水形式：

迁移可写出CH₃CH₂CH₂CH₂OH和HBr共热的化学方程式：

[答案]

（1）杀菌消毒

（5）4︰3

（6）

　　季戊四醇是一种重要的工业原料，也是历年来高考命题的热点，例如江苏高考题23题。

　　23题A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能和乙酸发生酯反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：

（1）A的分子式是_________________，其结构简式是__________________。

（2）写出A与乙酸发生反应的化学方程式_____________________________。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分导构体的结构简式。

①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是：_______________________________________。

[命题意图]通过有机物最简式、结构式的确定以及同分异构体的书写考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。

[解题思路]

　　（1）因为
　　所以A的最简式为C₅H₁₂O₄。
　　由于该最简式中H原子个数已经饱和，所以其最简式即为分子式C₅H₁₂O₄
　　（2）
　　（3）依题意知A有如下三种异构体：